陈建中
- 作品数：10 被引量：15H指数：2
- 供职机构：上海交通大学化学化工学院更多>>
- 发文基金：国家自然科学基金上海市科学技术委员会资助项目更多>>
- 相关领域：理学更多>>
- Ni催化不对称氢化高效合成手性2-噁唑烷酮被引量：4
- 2020年
- 手性2-噁唑烷酮及其衍生物不仅是一类非常重要的手性辅剂(Evans手性辅剂),被广泛应用于构建各种手性化合物,而且还是一种重要的杂环结构单元,广泛存在于许多手性药物、天然产物和生物活性分子中.目前制备该手性2-噁唑烷酮及其衍生物的常用方法是从手性原料β-氨基醇及其衍生物出发,利用亲电性的"C=O"试剂进行羰基化反应.但该方法往往涉及到使用光气及其衍生物、一氧化碳等剧毒和危险的羰基化试剂或者使用二氧化碳等作为羰基来源在高温高压的苛刻条件下反应.
- 陈建中张万斌
- 关键词：羰基化反应手性化合物不对称氢化噁唑烷酮
- 吡咯烷-2-酮化合物的合成被引量：1
- 2023年
- 以常见的苯乙酮为起始原料,通过盐酸羟胺的加成形成肟,部分肟在钯碳/氢气的条件下直接还原以较好产率得到相应伯胺;另一部分难以直接还原的肟,通过二苯基氯化膦的修饰,随后用硼氢化钠还原、氯化氢脱保护可得到一系列相应的伯胺。最后伯胺在碱性条件下与4-氯丁酰氯进行环化反应,以良好产率得到广泛用于生物活性物质的N-(1′-芳基烷基)-2-吡咯烷酮化合物。目标产物结构通过1HNMR、13 CNMR、HRMS-ESI等方式表征。
- 李金辉赵敏陈建中
- 关键词：伯胺
- 镍催化不对称氢化构建手性C—X键的研究进展被引量：2
- 2023年
- 具有手性C—X(X=N,O,P,B,F等)键的骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中.其合成方法研究受到了人们越来越多的关注.其中,过渡金属催化的不对称氢化反应是构建手性C—X键最有效的策略之一.在众多过渡金属催化剂中,铁钴镍铜等丰产金属因其储量丰富、环境友好以及价格低廉等优点而被用来替代铑钌铱钯等稀有金属应用于不对称氢化反应中.目前,以此方法来构建手性C—X键已经成为现代有机化学的发展趋势之一,其中镍络合物作为催化剂的不对称氢化,是发展较为迅速的方法之一.基于此,本文将综述丰产金属镍催化氢气条件下的不对称氢化构建手性C—X键的研究进展.主要包括:(1)镍催化不对称氢化构建手性C—N键的研究;(2)镍催化不对称氢化构建手性C—O键的研究;(3)镍催化不对称氢化构建手性C—P键的研究;(4)镍催化不对称氢化构建手性C—B键的研究;(5)镍催化不对称氢化构建手性C—F键的研究.
- 蔡新红陈建中张万斌
- 关键词：不对称氢化镍催化
- α-磺酰胺芳基酰胺化合物的合成研究被引量：1
- 2018年
- 以最常见的芳基乙酮为原料,经二氧化硒氧化得到相应芳基酮酸,在氯化亚砜氯化后直接与不同的胺反应得到一系列芳基酮酰胺,接着与磺酰胺加成得到关键中间体α-磺酰亚胺芳基酰胺,最后还原得到目标产物α-磺酰胺芳基酰胺。合成路线具有原料易得、操作方便、收率较高等优点,其结构经1HNMR、13CNMR、高分辨质谱、红外和熔点等手段表征。该产物可用于生物活性物质的合成中。
- 李飞龙胡雅雯王玉麟赵敏陈建中
- 关键词：生物活性物质
- 钯催化不对称氢化反应和氢解反应
- 2017年
- 实现了α-酰氧基芳基酮的化学选择性和对映选择性氢化及氢解反应,分别得到重要的手性二醇单酯、简单酮和手性α-酰氧基芳基酮.手性产物经过衍生,可应用于多种具有生物活性的天然产物和药物的合成中.该催化反应的底物与催化剂比例(S/C)可高达5 000~6 000,证明了均相钯催化氢化具有工业应用前景.
- 陈建中张万斌
- 关键词：钯催化不对称氢化对映选择性氢解
- 镍催化醇衍生物构筑碳-碳键的偶联反应研究进展被引量：1
- 2021年
- 过渡金属催化构筑碳-碳键的交叉偶联反应由于其高效性、高选择性而得到了研究人员的广泛关注.近年来,含C(sp^(3))—O键的亲电试剂由于其商业易得或容易合成、反应选择性高、环境友好等优点而被用来替代有机卤化物,应用到构建C(sp^(3))—C键的交叉偶联反应中.一系列高效催化体系得以陆续报道,其中镍催化剂由于其储量丰富、价格便宜以及独特的催化活性和选择性而被逐步应用到此类反应中,并取得了显著的成果.综述了镍催化醇衍生物参与的偶联反应的最新研究进展,主要包括镍催化甲醇或伯醇衍生物参与的偶联反应,镍催化仲醇衍生物参与的偶联反应,镍催化叔醇衍生物参与的偶联反应,以及镍催化缩醛和N,O-缩醛衍生物参与的偶联反应等.
- 吴良魏瀚林陈建中张万斌
- 关键词：镍催化剂交叉偶联反应
- 新型立体位阻的叔丁基芳基N-磺酰亚胺的合成被引量：2
- 2017年
- 以芳基溴和氯代叔丁烷为原料,经格氏反应得到相应叔丁基芳基酮。接着在四氯化钛、三乙胺存在下,与磺酰胺加成得到了10个新型的叔丁基芳基N-磺酰亚胺化合物,其结构经~1HNMR、^(13)CNMR、ESI-MS、IR和熔点等表征。并通过单晶X-射线衍射确定代表化合物的绝对构型为Z构型。该产物可以应用于生物活性物质的合成中。
- 王玉麟李飞龙刘雨风赵敏陈建中
- 基于消除-加成机理的β-氨基-β-芳基丙烯醛新合成方法研究
- 2017年
- 研究了α-溴代肉桂醛与苯酚的具体反应过程,证明了其先消除再加成的反应机理,进而将该反应应用于β-芳基丙烯醛的β-位含氮基团官能化反应中。通过易得的α-溴代肉桂醛与邻苯二甲酰亚胺钾盐反应,得到一系列β-含氮官能团芳基丙烯醛,所得产物结构经1HNMR、13CNMR、ESI-MS和IR等表征,构型经X-射线单晶衍射确定。β-芳基丙烯醛官能化产物经简单转化即可应用于药物和天然产物的合成中。
- 秦剑刘雨风居辰阳李飞龙赵敏陈建中
- 关键词：药物合成
- 丰产金属催化烯基金属试剂的不对称烯基化反应研究进展被引量：6
- 2021年
- 烯丙位手性中心不仅广泛存在于天然产物和药物活性分子中,也是有机合成中的重要合成砌块.过渡金属催化烯基金属试剂作为亲核试剂的不对称加成或偶联反应是构建这一结构非常有吸引力的策略之一.在众多金属催化剂中,铁钴镍铜等丰产金属由于其独特的催化活性以及低毒性、环境友好等优点而被用来代替铑钯等稀有金属应用于此类不对称烯基化反应中,并取得了显著的成果.基于此,本文将综述丰产金属催化的烯基金属试剂参与的不对称烯基化反应研究进展.主要包括:(1)钴催化的不对称烯基化反应,(2)镍催化的不对称烯基化反应,(3)铜催化的不对称烯基化反应以及(4)其他丰产金属催化的不对称烯基化反应等四部分.
- 吴良魏瀚林申杰峰陈建中张万斌
- 关键词：不对称加成
- 醋酸钯不对称催化氢化大位阻N-磺酰亚胺
- 2019年
- 大位阻手性胺广泛应用于生物活性物质、医药、以及手性配体的合成研究领域[1-15](见图1)。近几十年来,手性胺的不对称催化合成,尤其是过渡金属催化的不对称氢化亚胺的方法,由于其催化剂用量极少、反应条件简单、原子经济性极高等优点,受到了化学家的广泛关注,成为手性胺合成的研究热门[16-23]。目前,亚胺的不对称氢化工作主要围绕着立体障碍较小的官能团(如甲基,乙基)取代的亚胺来研究,取得了许多优秀的催化结果[16-27]。但是,相对于小位阻官能团,含有大位阻官能团(如叔丁基)取代的亚胺在不对称催化氢化过程中,由于极大的立体障碍(见图2),往往很难取得满意的结果,导致这类手性胺的合成研究工作具有很大的挑战性。
- 陈建中
- 关键词：不对称催化氢化酰亚胺位阻生物活性物质过渡金属催化不对称氢化
