陈应春
- 作品数:28 被引量:30H指数:4
- 供职机构:四川大学更多>>
- 发文基金:国家自然科学基金霍英东青年教师基金国家自然科学基金创新研究群体项目更多>>
- 相关领域:理学医药卫生化学工程更多>>
- 不对称三烯胺催化的发展被引量:1
- 2015年
- 手性胺可以与多不饱和羰基化合物原位生成三烯胺中间体,其给电子效应根据插烯规则可通过共轭不饱和体系传递,进而提高三烯胺体系的HOMO能量,并能够在远端β,ε-或δ,ε-位与多种缺电子烯烃发生Diels-Alder环加成反应。采用这种合成策略,可以制备许多结构多样和复杂的环状手性化合物。这种策略除了能够高效地在羰基化合物远端直接实现官能团化,更重要的是ε-反应位点即使距离催化剂手性中心达七个键之远,仍能获得优秀的立体选择性控制,这在不对称合成中具有重要的研究价值。本文将总结近年来不对称三烯胺催化机制的发现及发展,重点介绍2,4-二烯醛、多种二烯酮、含羰基芳香化合物经由三烯胺、交叉共轭三烯胺或形式三烯胺进行的不对称反应,并对手性胺催化的进一步应用进行展望。
- 蒋坤陈应春
- 靛红衍生的硝酮与酮亚胺的不对称直接氮杂插烯Mannich反应被引量:1
- 2017年
- 不对称直接插烯Mannich反应是一类高效构建手性δ-氨基-α,β-不饱和羰基化合物的方法,但这类反应主要局限于以γ-丁烯酸内酯及类似物和α,α-二氰基烯烃等作为亲核试剂前体,因此发展新的插烯亲核试剂尤为重要.本工作报道了一类从靛红衍生且含N-CH结构的硝酮化合物,由于氧化吲哚骨架的强吸电子效应能在温和碱性条件下生成氮杂二烯醇中间体,高效与靛红衍生的亚胺发生直接氮杂插烯Mannich反应.采用金鸡纳碱衍生的手性双功能叔胺硫脲催化剂,以高收率(70%~97%)、高立体选择性(83%~99%ee,>19∶1 dr)合成富官能团化并含相邻季碳-叔碳手性中心的硝酮化合物,且可进一步与缺电烯烃发生[3+2]偶极环加成反应构建含有氢化异噁唑环的吲哚螺环复杂骨架.这类靛红衍生的硝酮作为氮杂插烯亲核试剂可能在不对称合成中具有更为广阔的应用.
- 石明林詹固杜玮陈应春
- 关键词:硝酮酮亚胺
- 手性吲哚啉酮螺五环骨架化合物及不对称合成
- 本发明提供了一种高效合成含有手性吲哚啉酮螺五环骨架化合物的方法。该方法是一种有效的以手性胺,特别是金鸡纳碱衍生的beta-ICD((3S,8R,9S)-10,11-二氢-3,9环氧-6'–羟基金鸡纳烷)的衍生物作为催化剂...
- 陈应春彭景
- 文献传递
- 反电子需求的不对称环加成反应研究
- 陈应春
- 在该基金项目资助下,该课题组在手性胺通过烯胺、二烯胺机制催化的反电子需求的aza-和全碳Diels-Alder环加成反应方面取得了一些好的进展,并同时发展了一些新的串连反应构建多官能团的复杂结构;在该基础上,该课题组首次...
- 关键词:
- 关键词:多官能团吲哚啉
- 一种合成含有丁内酰胺骨架的手性多环化合物的方法
- 本发明提供了一种含有丁内酰胺骨架的多手性中心小分子稠环化合物的合成方法。该方法是一种有效的以手性胺,特别是α,α-二芳基脯胺醇O-硅醚,作为催化剂,由α,β-不饱和丁内酰胺和α,β-不饱和醛化合物高效率、高对映选择性的合...
- 陈应春冯鑫
- 文献传递
- 一种新型生物活性物分子探针的合成
- 2017年
- 环己烯类骨架化合物Ⅰ具有抗肿瘤生物活性,为探究其抗肿瘤作用靶点,进一步设计合成了相关化合物8a^8e和9,并通过MTT比色法实验考察了相关化合物的生物活性。本研究采用活性较好的化合物9为活性基团,通过Click反应成功实现与生物素标记偶联的分子探针20的合成,接着考察了分子探针20有否抗肿瘤活性,实验结果表明其对U937细胞株的IC_(50)值为58.6μmol/L,为后续探索相关蛋白靶点的研究提供基础。
- 周素兰杜玮陈应春
- 关键词:分子探针CLICK反应生物素DIELS-ALDER反应
- 季铵盐参与的直接化学选择性O-和N-烷基化反应
- 2005年
- 将羧酸或胺类化合物与季铵盐进行简单的混合加热,便可直接得到O-或N-烷基化产物。季铵盐中烷基的转移具有较好的选择性,其优先顺序为:苄基>伯烷基>仲烷基。
- 韩波陈维陈应春吴勇
- 关键词:季铵盐羧酸烷基化化学选择性
- 基于硫脲氢键活化的新型不对称Mannich-type反应研究
- <正>不对称Mannich-type反应是合成手性氨基化合物的重要方法,而研究一些新型的Mannich-type反应有利于获得新的手性构造单元。硫脲催化剂能够通过氢键作用活化N-Boc保护的亚胺,从而实现多种不对称Man...
- 陈应春
- 关键词:硫脲
- 文献传递
- 二氢色原酮骨架化合物在制备治疗恶性肿瘤的药物中的应用
- 本发明公开了二氢色原酮骨架化合物CPQ-16、CPQ-17、CPQ-20、CPQ-22、CPQ-23和CPQ-24在制备治疗恶性肿瘤的药物中的应用。本发明通过实验证明这六种化合物中的任一种能有效杀死人多种肿瘤细胞,包括宫...
- 王霞陈应春廖林川陈鹏桥周玉琼郑雪莲林勇李俊龙张林
- 文献传递
- 膦催化α’-亚甲基环戊烯酮的形式[6+2]环加成反应(英文)
- 2019年
- 采用三环己基膦活化α'-亚甲基环戊烯酮底物,通过质子转移使得反应位点迁移,促进远端γ-位与2-烯基-1,3-茚二酮化合物发生分子间Rauhut-Currier类反应,并进一步在β'-位发生分子内Michael加成,从而实现了形式[6+2]环加成反应,以中等至良好收率以及优秀的非对映选择性构建了一系列多取代双环并螺1,3-茚二酮骨架.该反应策略拓展了传统Rauhut-Currier反应的常规反应模式,而该新颖的[6+2]环加成反应途径也有望在有机合成中得到更多的应用.
- 石崇慧肖本现杜玮陈应春