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新型碳糖苷类熊果苷类似物的合成及其对酪氨酸酶的抑制活性被引量：5: 2009年; 合成了一系列稳定高效的新型碳糖苷类熊果苷类似物,其中10个化合物未见文献报道。化合物结构通过核磁及质谱确证。初步生物活性测试结果表明,目标化合物具有良好的酪氨酸酶抑制活性,其中化合物13、14、15、16、19的活性接近或优于天然熊果苷。; 朱晨江石焱吕遐唐燕辉陈国荣

对氯醌基碳糖苷的高区域选择性合成方法: 2009年; 报道2条反应条件温和、高效、实用的实验室合成对氯代醌基碳糖苷化合物的路线:其一路线是以芳香碳糖苷1a(1b)为起始原料,在硝酸铵催化下,与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应获得对氯代芳香碳苷2a(2b),经硝酸铈铵(CAN)脱甲基氧化,得到氯代醌基糖苷3a(3b),总收率为88%(84%);另一路线是通过三甲基氯硅烷在三氟化硼.乙醚作用下对苯醌碳苷4a(4b)的催化加成和水解反应,获得对氯代氢醌基碳苷5a(5b),总收率为82%(76%),而且5a(5b)与氯代醌基糖苷3a(3b)可以通过氧化与还原反应相互转化。; 李军廷吕遐唐燕辉张云志薛佳王朝霞; 关键词：氯化苯醌氢醌

固体酸催化合成4-羟基苯基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷被引量：2: 2007年; 报道了一种简便易行的绿色合成4-羟基苯基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷(即熊果苷及其端基异构体)新方法,采用固体酸蒙脱石K-10或4A分子筛为催化剂,将四苄基保护的葡萄糖(2)或α-三氯乙酰亚胺酯糖给体(3)与氢醌直接进行糖基化反应,最高以86%的产率获得4-羟基苯基-2,′3,′4,′6′-四-O-苄基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷(4),进而脱除苄基保护,定量获得熊果苷及其端基异构体(1)。中间体(4)的结构经IR、MS、1H NMR及元素分析等测试技术进行了确认,化合物(1)的理化数据与文献值相同。; 王朝霞闫静唐燕辉翁小闽陈国荣; 关键词：固体酸熊果苷 4A分子筛糖基化

Lewis酸催化下2-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖)-1,4-氢醌的合成被引量：3: 2006年; 在不同Lewis酸催化下,使用1,4-二苯酚和1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-β-D-呋喃核糖进行反应,以较高产率合成了α和β型芳香呋喃糖苷,并利用1H-1HNOESY谱对2-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖)-1,4-氢醌(5)的立体构型进行了表征.应用无水AlCl3,ZnCl2和BF3?Et2O等Lewis酸催化剂仅得到β型氧糖苷3,应用TiCl4得到β型氧糖苷3以及α和β型碳糖苷的混合物5,而应用SnCl4则得到α和β型碳糖苷5.; 何立徐信任志华朱晨江唐燕辉陈国荣; 关键词：LEWIS酸立体构型

黄酮糖苷Parkinsonin B的全合成被引量：6: 2006年; 天然黄酮碳糖苷化合物特有的稳定性和显著的生物活性,使其化学合成成为当今糖化学领域的研究热点之一.本工作立体专一性地全合成了天然黄酮碳苷ParkinsoninB.通过控制物质的量比,首先高选择性合成了2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮(3),并与糖给体O-(2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯(7)发生立体专一性糖基化反应得到碳糖苷化合物8,化合物8经查耳酮路线进而合成黄酮碳苷ParkinsoninB(1).经IR,MS,1HNMR及元素分析证实了产物及中间体的结构,同时讨论了全合成反应的主要影响因素,并对其1HNMR解析进行了探讨.; 王朝霞任志华闫静徐信施小新陈国荣; 关键词：糖基化黄酮碳苷

溴代芳香碳糖苷的高效合成方法被引量：1: 2008年; 首先在三氟乙酸银和无水四氯化锡体系中合成芳香碳糖苷2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃糖)-1,4-二甲氧基苯(4a和4b),再以弱路易斯酸硝酸铵为催化剂,使用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在温和条件下溴化4a和4b,高产率地得到2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃糖)-5-溴-1,4-二甲氧基苯(1a和1b);讨论了NBS和硝酸铵的用量对溴化反应的影响,并对产物的NMR进行了解析.; 张云志陈冠宇陈国荣; 关键词：N-溴代丁二酰亚胺硝酸铵溴化

6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷的合成及抗肿瘤活性被引量：2: 2007年; 通过异亚丙基和苄基的选择性保护和脱保护法,分别方便地合成了6位带有自由羟基的半乳糖和葡萄糖,并进一步选择性地对其进行6位苯甲酰基化修饰从而获得相应糖给体。从6位苯甲酰基化半乳糖和葡萄糖糖给体出发,立体专一性地合成了β-构型的芳香碳糖苷中间体,再经硝酸铈铵(CAN)温和氧化烷氧基苯获得6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷目标化合物,其中4个结构未见文献报道。经1HNMR、13CNMR谱及高分辨质谱测试技术分析确证了目标化合物结构。采用MTT法考察了目标化合物对黑色素肿瘤细胞株A375的体外抑制活性。结果表明,2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1,4-苯醌(6)和2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1,4-苯醌(15)显示体外抗肿瘤活性。对此类化合物进一步的结构优化,开发高选择性、高活性的抗肿瘤先导化合物提供了信息。; 林丽徐庆唐燕辉陈国荣

维生素E麦芽糖碳糖苷类似物的合成: 2009年; 1,2,3,6,2′,3′,4′,6′-八-O-乙酰基-β-麦芽糖与二甲基对甲氧基苯通过Friedel-Craft烷基化反应形成稳定的碳糖苷,经硝酸铈氨(CAN)氧化、低亚硫酸钠还原、无水氯化锌催化分子内醚化反应,合成了两类结构稳定且保留抗氧活性基团的新型VE麦芽糖碳糖苷类似物——包括-εVE类的8-(2,′3,′6,′2,″3,″4,″6″-七-O-乙酰基-β-麦芽糖基)-6-羟基-2,2,5,7-四甲基苯并二氢吡喃(10)和8-(2,′3,′6,′2,″3,″4,″6″-七-O-乙酰基-β-麦芽糖基)--εVE(11),-γVE类的5-(2,′3′,6,′2,″3,″4,″6″-七-O-乙酰基-β-麦芽糖基)-6-羟基-2,2,7,8-四甲基苯并二氢吡喃(12)、5-(2′,3,′6,′2,″3,″4,″6″-七-O-乙酰基-β-麦芽糖基)--γVE(13)以及5-(β-麦芽糖基)-6-羟基-2,2,7,8-四甲基苯并二氢吡喃(14)。反应中间体及目标产物由1H-NMR和MS表征。; 朱晨江李军廷石焱唐燕辉陈国荣; 关键词：维生素E 麦芽糖

高效合成氯代苯醌基碳糖苷: 2009年; 报道一种简便、高效的氯代苯醌碳糖苷3a(3b)的合成新方法:以苯醌基碳苷1a(1b)为原料,经CH3COCl/THF/H2O体系进行加成反应,高区域选择性获得糖基间位氯代的氢醌基碳苷2a(2b),继而通过硝酸铈铵(CAN)氧化得到目标结构3a(3b),并对所合成的化合物进行了结构表征.; 李军廷郑蓉蓉张云志吕遐唐燕辉王朝霞; 关键词：氯化苯醌氢醌

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